二十世纪初：立业芝加哥
西尔斯的业务发展迅速，不久租赁的5层大楼已经不够用了。在1896年，西尔斯搬迁至一幢6层的新大楼。到二十世纪来临之际，西尔斯在芝加哥西部开工建造占地40英亩的大楼，用以经营500万美元邮购业务的车间和办公场所。到1906年开张时，邮购工厂的面积高达300万平方英尺，是当时世界上最大的商业建筑。
1906年，西尔斯在达拉斯、德克萨斯开设了办事机构，6年后也发展成为邮购工厂。这些工厂为西南部市场提供了非常优越的条件：更低的运输费用、更快的配送速度、并有效地降低了商品的损坏。西尔斯当时这样写到：
如果这次尝试我们可以得到初步成功，那么下一个地方我们将会有充分准备确保成功，从而鼓励我们建立10个或更多的分支机构，将业务覆盖全美。
建造邮购业务工厂是一件事，让它们有效地营运是另一件事。在世纪交替之际，一位顾客这样抱怨：感谢上帝，请不要再给我寄缝纫机了。每次我去车站，我会发现那里又来了一台。你们已经给我寄了5台了。
西尔斯邮购部门的负责人知道其中存在问题，这些问题让顾客不快。在进行了许多的实验后，他们推出了一个时间计划。在这个计划中，每收到每个订单就设定一个邮寄的时间。不管发生什么事情，按指定时间这个订单就必定放置一个柜格中，按照一套特殊的传送系统到商品包装车间中。
时间规划系统使得处理订单变得有序，按照专家的说法，这个系统引入后使得芝加哥工厂的处理工作量提高到原来的10倍。不久，这个创新成为了当时商业领域的一项“奇迹”。据报道，亨利福特也到芝加哥参观这个系统中的装配线技术。
当一些经理在完善时序系统的同时，另一些经理在从事其他的项目。西尔斯创始的夸张的目录文案写法变得不再是好想法了。消费者除了价格，更开始注重商品的质量。在二十世纪交替的时候，目录手册中华丽的宣传正在转向实在的展示，虽然创始人西尔斯的影响还持续了一些时间。一位西尔斯的权威人士表示，这种向真实介绍的转变也是一天一天的决定积累出来的。在特定商品介绍文案上，几百个这样的决定，形成了对商品真实描述的目录手册。
不仅商品文案改进了，同时西尔斯也逐步取消了一些专利药品的销售。1912年的目录手册比1911的就削减了专利药品的页面。而1913年的目录手册就完全抵制了家用药物，并打出标题：为什么我们停止销售专利药品？西尔斯的商品实验室使得西尔斯的商品质量不断提高。早在1905年，西尔斯就坚持准确的目录商品描述，同时确保商品质量。
1911年第一个商品实验室开设，成了“商品的监护人”，提出商品瑕疵的最低标准，并和竞争对手的商品进行科学的比较测试。
西尔斯目录事业确实经历了一个丰富和有趣的发展过程。在旧时，它销售的“重感、舒软、黑色”的羊毛厚呢外套，价格为4.98美元；男装售价为9.95美元；斯特拉迪瓦里样式小提琴售价6.10美元；8美元的黄铜宴会灯只售2.3美元。这个目录手册，在有些场合免费发放，有些地方则售价50美分。
目录商品销售领域的名声使得理查德西尔斯可以将手册发送到成千上万的新顾客手中。在1905年，西尔斯写信给在爱荷华州的最佳顾客，请他们每人向周围的邻居和朋友分送24本手册。这些顾客将他们分送的名单告诉西尔斯。当这些新顾客发出订单，那个发放人就会收到一分奖励：一个炉子、一辆自行车或是一台缝纫机。这种成功的方法随后就推广到其他的州。
